初対面の人と喋ること自体は抵抗がないのですが、不特定多数の場合、なかなか良いタイミングで話ができなかったりします。立食パーティなどで出席者全員が満足するような状況にもっていくのは、主催者側にとってもなかなか難しいものと思います。
参加するほうもそれなりの心構え、スキルが必要かと思いますが、そのあたりについてちょっと思ったことを書いておきます。
2人組に話しかける
これは、パーティにおける鉄板のコツとして良く言及されていることです。
これは効果絶大！ 初対面の人ばかりのパーティーで楽しく会話する超簡単なコツ ｜ ライフハッカー［日本版］
これは効果絶大！ 初対面の人ばかりのパーティーで楽しく会話する超簡単なコツ …
相手より明らかにアホなキャラで突っ込む
謙虚に、恥ずかしそうにやり取りを開始するよりも、昔クラスに1人はいた『お調子者』のようなキャラ、あるいはチャラい感じのキャラで入っていくのは手です。ただし、相手にとっては話しやすくなる場合もありますが、ドン引きされる場合もあります（笑）でも話はしてくれるはず。
会話し始めた相手を拘束しすぎない
相手の人は、その人なりの戦略を持っているはず。たとえばその人の状況として、話をしたいという特定のターゲットがいるが、その人が他の人としゃべっているので横目でみながら空くのを待ってる、という状況もよくあります。つまり、ターゲットが空くまでの間に合わせで、自分としゃべってくれてるわけですね（笑）。基本的に、同じ人とずっと喋っているのはよろしくないと思われるので、その人が自分から離れやすい雰囲気を作ってあげることです。
仮説を持って望む、あるいは明確な目標を設定しておく
だらだらとその場にいるよりは、『きょうはとにかく5人以上と話す』とか『ここに来るひとはこういうネタに興味があるはずだから最初のつかみは名前より先にその話で突っ込んでみる』とか具体的な戦略をもって望むと良いと思います。パーティそのものをゲームだと思ってトライしてみるのです。
パーティだけが全てではないことに注意する
人生は偶然で成り立っています。家の中にいるだけではなかなか意外なことは起こらないですが、パーティなどに出かける、外に出るという行為だけでも、それはそれで価値のあることだと思うことです。往復の道中で何かあるかもしれないし、現場のトイレで何かあるかもしれません。まさに、『家に帰るまでが遠足』のつもりで、アンテナを高く張っておくことが重要かなと思います。
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結局、うまくきっかけをつかみ会話するためには、
相手の心理や状況を見極めながらこちらの行動を選択する
ということになるので、失敗しながら場数を踏んでいくしかない部分もあるかと思います。一番良くないのは、そういうの苦手だから行かない、と自分から遮断してしまうことかなと思っています。無理して行くことないよ、という意見も一方ではありますが、フットワーク軽く、外に出かけるスタンスを持ち続けていれば、いずれ何かが起こるものと思っています。セレンディピティです。
